Nachdem er während des ersten Weltkriegs extrem zuverlässige Sternmotoren für Flugzeuge konstruiert hatte, gründet der erst 30-jährige Walter Owen Bentley in Cricklewood seine eigene Firma:  Bentley Motors Ltd. Schon bald werden die ersten Wagen präsentiert: EXP1 und EXP2. Diese ersten beiden 3-Liter Bentley tragen bereits die unverwechselbaren Züge.

Die berüchtigten 24-Stunden-Rennen von Le Mans wurden mit Höchstgeschwindigkeit absolviert und galten als materialmordend. W.O. Bentley war skeptisch, ob er hier überhaupt antreten sollte, unterstützte aber den Privatfahrer John Duff mit einem kleinen Werksteam – und gewinnt das Rennen! Es sollte nur der Auftakt sein…

Bentley stellt 1927 das 4,5 Liter Modell vor, gefolgt vom 6,5 Liter Speed-Six im Jahr 1929. Mit diesen äußerst wettbewerbsfähigen Modellen starteten die sogenannten Bentley-Boys, eine Gruppe gut situierter Gentlemen mit Spaß an Autorennen und Geschwindigkeitsrekorden. Sie wurden nicht nur die beste Kundschaft von Bentley Motors, sondern gewannen am Steuer der großen grünen Wagen viermal in Folge Le Mans und machten die Wagen zu Ikonen der britischen Automobilindustrie. Mit dabei: Der Bentley 4,5 Ltr. Blower von Tim Birkin.

Bereits 1926 wird deutlich, dass W.O. Bentley ein besserer Konstrukteur als Kaufmann war. Woolf Barnato, ein schwerreicher Lebemann und erfolgreicher Le Mans-Rennfahrer, springt als Finanzier ein und übernimmt die Geschäftsführung. Mit einer spektakulären Wette schreibt er 1930 Geschichte: Von Cannes nach London will er den berühmten Blue-Train-Schnellzug mit seinem Bentley Speed-Six schlagen – und gewinnt tatsächlich mit 4 Minuten Vorsprung. Der Karosseriehersteller Gurney Nutting baut im selben Jahr ein Coupé, das nach diesem Rennen benannt wurde: den Blue-Train-Bentley.

Mit der Rezession nach dem großen Börsencrash 1929 und einer verfehlten Geschäftspolitik wird Bentley Motors zum Übernahmekandidat. 1931 verleibt sich Rolls-Royce Motors das Werk und die Marke Bentley ein, verlegt es nach Derby und entwickelt einen völlig neuen Typ: den 3,5 Ltr. und später den 4,25 Ltr., die als leise, komfortable Sportwagen beide zur Plattform der schönsten Karosserieentwürfe der 30er-Jahre werden sollten. „The Silent Sports Car“ war geboren.

Eine Gruppe von Enthusiasten beschließt unter der Initiative von Gerald Kenneth Keston Pelmore die Gründung des Bentley Drivers Club mit dem Ziel, die sogenannten „Vintage“ Fahrzeuge aus der Zeit von W.O. am Leben zu erhalten und vor allem: mit ihnen weiter Rennen zu fahren. Schnell wächst dieser Club und sowohl W.O. selbst als auch Barnato gehörten seinerzeit zu den Mitgliedern, die vor allem die sportliche Seite der Marke hochhielten. Zahlreiche Rennveranstaltungen prägen seitdem die Geschichte des Clubs, der tatsächlich der erste markenbezogene Club der Welt war.
Keston Pelmore jedoch, Enkel deutscher Einwanderer, kommt als Flieger im zweiten Weltkrieg ums Leben.

Der zweite Weltkrieg unterbricht das Clubleben, doch schon 1945 geht es auf Initiative von Woolf Barnato weiter. Die Rennveranstaltungen und Treffen werden wieder aufgenommen, Ersatzteilkataloge werden erstellt, aber auch gesellschaftliche Traditionen, wie der jährliche Dinner-Dance im Dorchester Hotel in London werden etabliert. 1946 erscheint der erste „Bentley Drivers Club Review“, bis heute das wichtigste Club-Magazin.

Mit der Vorstellung des R-Type Continental bekommt Bentley das letzte eigenständige Modell der Nachkriegszeit. Das Leichtbau-Luxus Coupé ist nicht nur das teuerste Automobil seinerzeit, sondern mit über 190 km/h auch der schnellste Viersitzer: Ein Traum. Die meisten nachfolgenden Modelle bis zur Übernahme durch Volkswagen im Jahr 1998 hatten einen Rolls-Royce Zwilling, der sich primär im Kühlergrill unterschied.

Im August 1971 stirbt W.O. Bentley als Patron des Bentley Drivers Club mit 82 Jahren. 75 Vintage Bentleys erscheinen als Corso zu seiner Beerdigung.
Auf Initiative von Rolls-Royce wird der WO Bentley Memorial Fund gegründet, mit dem später in Wroxton das erste eigene BDC-Clubhaus gebaut wird.

2.100 km durch Südafrika mit 20 Vintage Bentleys? Was als Schappsidee einiger BDC Mitglieder begann, wurde ein enormer Erfolg, der 1990 mit 67 Fahrzeugen wiederholt und sich inzwischen zur regelmäßigen Veranstaltung entwickelt hat. 2012 wurde der siebte Afrika-Lauf veranstaltet. Ähnliche Rallyes des BDC finden in Australien und Neuseeland statt.

Mit der Einführung des gewaltigen Bentley Turbo R gelingt ein Wendepunkt in der jüngeren Geschichte der Marke. Erstmals besitzt ein Bentley wieder ganz eigene Eigenschaften: Der 6,7 Ltr. V8 Motor leistet 385 PS und schiebt den 2,3 Tonnen schweren Viersitzer in 7 Sekunden auf 100. Erst bei 230 km/h siegt der Luftwiderstand über den Vortrieb.

1991 debütierte der neue Bentley Continental R auf dem Genfer Autosalon. Mit der eigenständigen Karosserie hatte Bentley endlich wieder einen schnellen GT im Angebot, der in Sachen Fahrleistung sogar den Turbo R in den Schatten stellte. Die beiden ersten Produktionsjahre waren sofort ausverkauft.

Es kam wie es kommen musste: Bentley kehrt zurück zum 24-Stunden Rennen von Le Mans. Der Dominanz von Audi will man 2001 mit einem ganz neuen Wagen entgegentreten: dem EXP Speed 8. Auf Anhieb schafft der Wagen den dritten Platz. Nun wird technisch aufgerüstet und auch moralisch: Mitglieder des Bentley Drivers Club machen eine Pilgerfahrt mit Ihren Vintage Bentleys nach Le Mans, um das Team anzufeuern – mit Erfolg: 2003 ging das erste Mal seit 73 Jahren wieder ein Bentley als Sieger aus dem Rennen.

Unter der Leitung von VW wird die Marke Bentley eigenständig und sportlich positioniert. Der 2003 vorgestellte Continental GT erweist sich dabei als stilistischer Glückswurf: seit 13 Jahren wird das viersitzige Coupé in mehreren Motorvarianten und auch als Cabriolet gefertigt. Zuverlässige, ausgereifte Serientechnik, leistungsstarke V8 und W12 Motoren, Allradantrieb, vier Sitze und Geschwindigkeiten weit über 300 km/h suchen ihresgleichen.

2009 ist es endlich soweit und der Bentley Drivers Club gründet seine eigene Sektion in Deutschland. Mit 103 Mitgliedern ist es inzwischen die größte europäische Sektion nach Großbritannien. Bei zahlreichen sozialen Aktivitäten, gemeinsamen Touren und gefeierten Festen erfährt man nicht nur große Kameradschaft und Hilfe in allen Dingen. Man findet vor allem immer noch jemanden, der noch autoverrückter ist, als man selbst.

Mit dem Prototypen EXP10 Speed Six stellt Bentley auf dem Genfer Autosalon eine atemberaubende Sportwagenstudie vor, die deutlich macht, dass Bentley Motors auch in Zukunft die sportliche DNA der Marke fest im Blick behält.

80 Jahre nach seiner Gründung ist der Bentley Drivers Club einer der stärksten Markenclubs der Welt. In über 40 Ländern und auf allen Kontinenten der Erde pflegen rund 3.800 Mitglieder ihre Leidenschaft zur Marke, ob im heimischen Workshop, auf Rallyes, auf Rennen oder Treffen oder einfach nur bei sportlichen Ausfahrten. Und man glaubt es kaum: Von den 4.400 Fahrzeugen im Club hat der 3 Ltr. Bentley, mit dem W.O. in den 20er-Jahren den Grundstein der Marke legte, noch immer den größten Anteil.